Anfang der 1980er Jahre wurden Motorräder im Chopper-Look immer beliebter, was der neuen Geschäftsleitung von Harley-Davidson nicht entging. In den USA war in diesem Zeitraum ein profitabler Handwerkszweig entstanden.

Customizer wie z. B. Arlen Ness befassten sich schon damals professionell mit der individuellen Umgestaltung von Serienmotorrädern. Viele griffen und greifen als Ausgangsbasis für ihre Arbeiten mit Vorliebe auf alte Starr-Rahmen-Chassis (hardtail) zurück, da deren ungefedertes Heck eine besonders schnörkellose Linienführung und eine extrem geringe Sitzhöhe zulässt. Um dieser Form näher zu kommen, ohne zugleich die fahrtechnischen Nachteile und Komforteinbußen eines ungefederten Hinterrades in Kauf nehmen zu müssen, verwendete Harley-Davidson den 1984 vorgestellte Softail-Rahmen. Bei ihm sitzt das Hinterrad in einer Dreiecksschwinge aus Stahlrohr; die beiden Federbeine sind waagerecht unter dem Getriebe versteckt und sorgen dort nahezu unsichtbar für ein Minimum an Federungskomfort. Das Fahrwerk wurde von Bill Davis, einem Ingenieur aus St. Louis, entwickelt, der eine Lizenz seines patentierten Rahmens an Harley-Davidson vergab.

Der Motor ist in den Softail-Modellen als integraler Bestandteil starr in den Rahmen geschraubt, während er bei allen anderen Baureihen schwingungsentkoppelt in Gummi gelagert ist. Da der Evolution-Motor noch keinerlei Massenausgleich hatte, ist das Fahrerlebnis auf einer Evo-Softail durch stärkere Vibrationen geprägt. Diese konnten durchaus zu an den Schweißnähten abgerissenen Auspuffanlagen oder gelösten Schraubverbindungen führen.

Die Softail-Modelle 2000 bis 2006 waren mit dem Twin Cam 88B-Motor ausgestattet. Dieser hat zwei Ausgleichswellen (B für englisch Balancer), um die Vibrationen zu verringern. Die Softail-Modelle 2007 bis 2011 wurden mit dem hubraumstärkeren Twin Cam 96B Motor mit elektronischer Kraftstoffeinspritzung ESPFI, aktivem Ansaug- und Auspuffsystem sowie Cruise Drive Sechsganggetriebe ausgerüstet.

Seit dem Modelljahrgang 2014 haben alle Softail-Modelle den Twin-Cam-103B-Motor mit nunmehr auf 1690 cm³ erweiterten Hubraum.