1957 wurde ein neuer, moderner und kleinerer Motor mit sportlichem Charakter entwickelt, um britischen Herstellern wie Norton, BSA und Triumph Paroli zu bieten: Der Sportster-Motor, wiederum als 45°-OHV-V2, jedoch mit vier untenliegenden, über ein Stirnradgetriebe angetriebenen Nockenwellen. Die erste Version mit 883 cm³ hatte noch Grauguss-Zylinder und -Zylinderköpfe, weshalb diese Generation als Ironhead bezeichnet wird. Im Unterschied zum Big Twin sind hier der Kurbeltrieb und das Getriebe im gleichen Gehäuse untergebracht. Der Sekundärantrieb liegt rechts.

Der neue Motor diente als Antrieb der neu vorgestellten Sportster-Baureihe, die für damalige Verhältnisse tatsächlich sehr sportlich ausgelegt war – nicht zuletzt infolge des deutlich geringeren Gewichts. Fortan dominierten die Sportster vor allem den amerikanischen Bahnsport (Flattrack, Dirt track). Vor diesem Hintergrund ist die Auslegung des Ventiltriebs mit vier Nockenwellen zu sehen, die es ermöglicht, die Steuerzeiten jedes einzelnen Ventils ohne großen Aufwand zu variieren. Die Sportster galt seinerzeit als das erste amerikanische „Superbike“. Sie war die erste Harley, die pro Kubikzoll Hubraum ein ganzes PS hatte.